ความแตกต่างระหว่างอัลดีไฮด์และคีโตน (พร้อมตาราง)

คีโตนและอัลดีไฮด์เป็นโมเลกุลอินทรีย์สองประเภท สิ่งเหล่านี้สามารถผลิตขึ้นเองได้ แต่มีสารธรรมชาติหลายชนิด เป็นไปได้ว่าทั้งสองสับสนเพราะองค์ประกอบทางเคมีของพวกมัน

ทั้งสองมีหมู่คาร์บอนิลและเป็นสารประกอบอินทรีย์ อะตอมของคาร์บอนในกลุ่มนี้มีพันธะคู่ไฮดรอกซิล สิ่งนี้บ่งชี้ว่าอะตอมคาร์บอนิลคาร์บอนล้อมรอบด้วยโครงสร้างระนาบตรีโกณมิติในคีโตนและอัลดีไฮด์ อย่างไรก็ตาม มีความแตกต่างกันอย่างมากระหว่างสองหมวดหมู่การใช้งาน และจุดประสงค์ของบทความนี้ก็เพื่อช่วยคุณในการแยกแยะระหว่างหมวดหมู่เหล่านี้

อัลดีไฮด์ vs คีโตน

ความแตกต่างระหว่างอัลดีไฮด์และคีโตนคือกลุ่มคาร์บอนิลตั้งอยู่ใกล้ปลายสายคาร์บอนในอัลดีไฮด์ แต่มักพบกลุ่มคาร์บอนิลที่กึ่งกลางของสายโซ่ในคีโตน (C=O) ตั้งอยู่ที่ปลายคาร์บอกซิลในอัลดีไฮด์ สิ่งนี้บ่งชี้ว่าอะตอมของคาร์บอน (C) จะถูกผูกมัดกับอะตอมไฮโดรเจนอย่างแท้จริง เช่นเดียวกับอะตอมของคาร์บอนที่สอง กลุ่ม (C=O) มักตั้งอยู่ใกล้แกนเกลียวในคีโตน ด้วยเหตุนี้ แต่ละด้านของหมู่คาร์บอนิลใน C=O จะถูกพันธะกับอะตอมของคาร์บอนที่ต่างกันสองอะตอม

อัลดีไฮด์เป็นสารประกอบโมเลกุลที่มีหมู่ฟังก์ชันของสูตร C H O ซึ่งประกอบด้วยศูนย์คาร์บอนิลที่เชื่อมโยงกับ H รวมทั้งหมู่ R ของอัลคิลพื้นฐานหรือความยาวสายโซ่ใดๆ หมู่อัลดีไฮด์หรือหมู่ฟอร์มิลคือหมู่ฟังก์ชันทั้งหมด

คีโตน (/kiton/) คือสารประกอบที่มีชีวเคมีซึ่งมีสูตร R2C=O ที่ซึ่ง R สามารถเป็นลิแกนด์ที่มีคาร์บอนใดๆ ก็ได้ กลุ่มคาร์บอนิลพบได้ในโมเลกุลของคีโตน อะซิโตน (R = R’ = dimethyl) มาจากคีโตนที่เป็นเบสที่สุด โดยมีสูตร CH3C(O)CH3 คีโตนมีบทบาทสำคัญในเคมีชีวภาพเช่นเดียวกับในอุตสาหกรรม น้ำตาลจำนวนมาก (คีโตส) ฮอร์โมนหลายชนิด (เช่น เทสโทสเตอโรน) และตัวทำละลายอะซิโตนเป็นตัวอย่างทั้งหมด

ตารางเปรียบเทียบระหว่างอัลดีไฮด์และคีโตน

พารามิเตอร์ของการเปรียบเทียบ	อัลดีไฮด์	คีโตน
โครงสร้าง	รูปแบบของหมู่อัลดีไฮด์ทั่วไปคือ R-CHO	รูปแบบของหมู่ฟังก์ชันคีโตนทั่วไปคือ R-CO-R’ โดยที่ R และ R’ คือสายโซ่คาร์บอน
คำนิยาม	อัลดีไฮด์คือสารประกอบโมเลกุลที่มีหมู่ฟังก์ชันของสูตร C H O	คีโตนเป็นสารประกอบที่มีอยู่ในชีวเคมีซึ่งมีสูตร R2C=O โดยที่ R สามารถเป็นลิแกนด์ที่มีคาร์บอนใดๆ ก็ได้
ขนาดปฏิกิริยา	มีปฏิกิริยามาก	ปฏิกิริยาน้อย
อุบัติเหต	ขั้วของโซ่คาร์บอน	เกิดขึ้นตรงกลางโซ่คาร์บอนเสมอ
การทดสอบของเฟลิง	เกิดตะกอนสีชมพูแดง	ไม่มีปฏิกิริยา
การทดสอบของโทลเลน	ได้รับตะกอนสีดำ	ไม่มี
การทดสอบโซเดียมไฮดรอกไซด์	ตกตะกอนคล้ายเจลสีน้ำตาล	ไม่มี
ผลการทดสอบของชิฟฟ์	สีชมพู	ไม่มีสี

อัลดีไฮด์คืออะไร?

อัลดีไฮด์เป็นกลุ่มฟังก์ชันทางชีวเคมีและอุตสาหกรรมที่สำคัญที่ประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนที่เชื่อมต่อกับอะตอมของไฮโดรเจนและถูกพันธะคู่กับอะตอมออกซิเจน (สูตรทางเคมี O=CH-)

แอลกอฮอล์ที่ผ่านกระบวนการดีไฮโดรจีเนตแล้วดูเหมือนจะเป็นที่มาของคำว่าอัลดีไฮด์ อัลดีไฮด์เคยถูกเรียกว่าแอลกอฮอล์ที่เกี่ยวข้อง เช่น vinous aldehyde สำหรับ acetaldehyde (Vinous มาจากภาษาละติน vinum ซึ่งแปลว่า ไวน์ ซึ่งมีส่วนทำให้เกิดเอธานอล) ตระกูล aldehyde มีขั้ว เนื่องจากออกซิเจนมีประจุไฟฟ้าน้อยกว่าคาร์บอน จึงดึงดูดอิเล็กตรอนภายในพันธะคาร์บอน-ออกซิเจน

รวมเข้ากับอะตอมไฮโดรเจนที่ปลายอีกด้าน ฟอร์มาลดีไฮด์ถือเป็นอัลดีไฮด์ชนิดพื้นฐานที่สุด ความจริงที่ว่าฟอร์มาลดีไฮด์เบี่ยงเบนจากสมการทั่วไปโดยมีอะตอมไฮโดรเจนมากกว่ากลุ่ม R คือสิ่งที่ทำให้มันเป็นที่นิยม

หมู่คาร์บอนิลเชื่อมต่อกับอะตอม H สองอะตอมในฟอร์มัลดีไฮด์ ซึ่งเป็นอัลดีไฮด์พื้นฐานที่สุด คาร์โบเคชั่นเชื่อมโยงกับไฮโดรเจนหนึ่งตัว แต่มีคาร์บอนอีกกลุ่มหนึ่งในอัลดีไฮด์อื่นๆ คาร์บอนไดออกไซด์ของอัลดีไฮด์มักแสดงเป็น CHO ในมิติของสูตรความยั่งยืน สมการของฟอร์มาลดีไฮด์คือ HCHO ในขณะที่สมการของอะซีตัลดีไฮด์คือ CH3CHO

คีโตนคืออะไร?

คำว่า คีโตน มาจากคำภาษาเยอรมันโบราณ aketon ซึ่งแปลว่า "อะซิโตน" การกำหนดคีโตนถูกสร้างขึ้นโดยการเปลี่ยนส่วนต่อท้ายของอัลเคนเดิมเป็น "ใครก็ได้" ตามหลักเกณฑ์การตั้งชื่อของ IUPAC แม้ว่าตำแหน่งของกลุ่มฟังก์ชันนิวคลีโอไฟล์คาร์บอนิลมักจะระบุด้วยตัวเลข แต่ชื่อดั้งเดิมที่ไม่สามารถวัดได้สำหรับคีโตนที่โดดเด่นที่สุด เช่น อะซิโตนและเบนโซฟีโนน ยังคงใช้กันอย่างแพร่หลาย

พันธะ C-H ของคีโตนใกล้กับคาร์บอนิลนั้นมีความเป็นกรดมากกว่ามาก (pKa 20) เมื่อเทียบกับปฏิกิริยาระหว่างกันของอัลเคน CH (pKa 50) ความคลาดเคลื่อนนี้เกิดจากความเสถียรของเรโซแนนซ์ของอิเล็กโทรไลต์หลังจากการแยกตัวออก ในกระบวนการอีโนไลเซชันของคีโตนและผลิตภัณฑ์ออกซิเดชันอื่นๆ ค่า pH สัมพัทธ์ของ -ไฮโดรเจนเป็นสิ่งสำคัญ เนื่องจากความเป็นกรดของไฮโดรเจน คีโตน และผลิตภัณฑ์ออกซิเดชันอื่นๆ สามารถทำปฏิกิริยาเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาที่มีอัตราส่วนโมลาร์และตัวเร่งปฏิกิริยาที่ตำแหน่งนั้น

สารทดแทนในคีโตนใช้เพื่อจำแนก ความเท่าเทียมกันของหมู่เมทิลอินทรีย์สองกลุ่มที่เชื่อมต่อกับแกนคาร์บอนิลแยกความแตกต่างของคีโตนออกเป็นอนุพันธ์ที่สมมาตรและไม่สมมาตร ตามการจัดหมวดหมู่ทั่วไปประเภทหนึ่ง อะซิโตน (C6H5C(O)C6H5) เป็นคีโตนแบบสมมาตร เช่นเดียวกับเบนโซฟีโนน (C6H5C(O)C6H5) อะซิโตฟีโนนเป็นคีโตนที่มีโครงสร้างไม่สมมาตร

ความแตกต่างที่สำคัญระหว่างอัลดีไฮด์และคีโตน

บทสรุป

โมเลกุลเคมีทั้งสองนี้มีความแตกต่างกันหลายประการ อันที่จริงแล้วมันแตกต่างกันในแง่ของการใช้งานในวงกว้างในด้านต่างๆ คีโตนเป็นของเหลวชนิดหนึ่งที่ใช้ในเส้นใยสังเคราะห์และโพลีเมอร์ อีกด้านหนึ่ง มีการใช้อัลดีไฮด์ในการย้อมสี การเตรียมกาว และการเก็บรักษา

เกี่ยวกับการเกิดตามธรรมชาติ โมเลกุลอินทรีย์ทั้งสองต่างกันบ้าง อัลดีไฮด์สามารถพบได้ในสารหลายชนิด รวมทั้งน้ำหอมและโมเลกุลที่ระเหยง่ายอื่นๆ แม้ว่าน้ำตาลจะมีคีโตน

อ้างอิง